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伊利亚斯的身体状况决定了他再不能从事体力工作，于是他就改行卖报纸。他以３毛钱一份的价钱买下了７oo份《时代》早报和《星报》的送报权。虽然沃尔特和露丝已经开始上学了，但不得不为父亲去送报，而且每天早晨３点半就要到送报车那儿领取报纸。
在当报童的6年中，沃尔特除了有４个星期因生病而没有送报外，每天早晨和下午都坚持送报纸。送报是很辛苦的，就是下大雪也不能间断。小沃尔特跌倒在雪坑里已不是一次两次了，有一回差点让雪给埋了起来。每当下雨下雪之时，沃尔特最喜欢送最后一站的报纸，因为那里是一幢装有暖气的公寓。他可以一层一层地在走廊送报纸，在这里才觉得有了暖意，他时常还在角落里小睡一下，但每次总是一惊而醒。一醒来时弄不清是不是已送完了报纸。他害怕上学迟到。这对于一个孩子来说，已经是很不简单了。直到晚年，沃尔特还时常梦到送报时的情形，梦到还有几家报纸没送到，在梦中还觉得惊慌恐惧。其他的报童送完报后都能得到一钱，而沃尔特和洛衣却得不到。他们父亲的专制，使他们觉得很不舒服。洛衣1９岁的时候高中毕业了。他再也不能忍受父亲的专制和脾气，便学着两个哥哥的做法，逃离了家庭去了兰西叔叔的农场。
洛衣的走，意味着家里的重担又加在沃尔特的头上，家里的所有事情都需要他照应和帮忙。伊利亚斯想增建一间厨房、一间卧室和一间浴室，就让沃尔特帮忙。而当时的沃尔特仅仅是一个孩子，对盖房子一窍不通，可是专制的伊利亚斯则显得有点不耐烦。看到沃尔特不会干活，便会大加责备。他母亲常常会护着他。
小沃尔特在繁重的工作之外，也有自己的高兴事。这时候他喜欢上了马戏。市里的马戏团来时，他就会跟着马戏团穿大街走小巷，常常把小露丝丢在后面好远。马戏团走后，他便会把小露丝和邻居家的孩子召集起来。依照马戏团的样子，将一辆大篷车改装成游行车。沃尔特第一次制作卡通影片可以算是这个时候。她妹妹露丝出了麻疹，他便陪着她，并且画画给她看。有一次，他快翻动一套画时，现画中的人物仿佛在动，这也就是卡通的雏形，当时他仅仅９岁。
沃尔特的少年时代是在本顿学校度过的。这是一所８年制的学校。尽管母亲常指导他学习，但他的成绩并不好。学校的老师也常抱怨道 ：&1dquo;这孩子上课注意力根本不集中，恐怕要跟不上课程进度！”这与沃尔特每天早起送报是有很大关系的，但更主要的，他不愿按学校要求的常规模式去学习，而是喜欢按自己想的去做。他对作业从不认真，倒是对马克?吐温极感兴，把马克?吐温的全部著作都读完了，这或许是因为作者的童年与他在密苏里州的那段生活有些相似。他喜欢阿杰梭写的故事和汤姆?斯威夫特写的冒险事迹，也对史蒂文森、斯考特和狄更斯的小说感兴。
沃尔特最喜欢的是画画，但是这一方面也无法令老师满意。有一次，老师布置作业，让大家画一盆花，可是他并不按常规，而是故意将花画成脸，叶子画成了手，结果挨了老师一顿打。
他看任何事物都有着独特的见解。渐渐地，他开始喜欢漫画，最先是仿照《理性》杂志上的漫画来画。他的技艺慢慢娴熟起来。有一回，他去理店画了一张画，上面画出了来理的人的各种姿态，店老板感到很有意思，并将它挂了起来。老板让沃尔特每星期为他画一张，他就可以免费理，沃尔特欣然答应了。
有一回，沃尔特去看同班同学华特，那时华特正患了腮腺炎在家休息。沃尔特也得过这种病，便不再怕传染，走进华特的卧室并画画给他看。他与华特的要好，使其成为皮费佛家一位常客。皮费佛先生是位德裔，他对任何事情都很乐观，他总是不停地笑，那笑声几乎可以将房屋震垮。因为他女儿绮蒂会弹钢琴，所以他常与一家人围着琴唱歌。皮费佛先生很喜欢看戏，尤其是韦伯和费尔兹用荷兰方言写成的喜剧。皮费佛家的温暖和欢乐与自己家中的严肃和节俭形成了强烈的对比。因而沃尔特喜欢呆在皮费佛家，他在皮费佛家的时间比呆在自己家中的时间还要多。
由于这个缘故，沃尔特渐渐接触到了扣人心弦的杂耍和电影的世界。他很害怕让父亲知道自己去了戏院，于是处处小心。看完马戏回来，沃尔特和华特就会模仿马戏的杂耍表演和唱歌，并模仿无声电影里的逗笑镜头。皮费佛先生精心指导两个孩子如何表演，同时，他们俩又在学校里表演起来，沃尔特把滑稽的衣服让同学穿上，并表演许多有的动作。他的《照相馆中的欢乐》很受欢迎。在这个剧中，沃尔特演个滑稽的摄影师，他让同学们站在照相机前摆好姿势准备好。可是到照的时候，照相机里突然喷出一股水来，弄得同学们满脸都是。等他从照相机拿出照片一看，只是沃尔特自己画的一张怪样子的卡通画片，于是，观众大笑起来，都夸沃尔特演得棒。
沃尔特已经上５年级了。在这一年的林肯纪念日那天，他拿来了父亲的大礼帽，在上面加些硬纸板，再涂上黑鞋油，便成了一个大礼帽，他又拿来了父亲的燕尾外衣，这是父亲在教会执事时穿的。他在自己的下颌上贴上皱纹纸做的胡子，面颊上面弄一个疣，便装扮成了林肯的模样。这一次，校长很喜欢，并且让他到各个班上去模仿林肯在葛底斯堡的著名演讲，效果很好。